Durante la campaña de 1992/93, la sociedad adquirió, para el mercado estival, jugadores de calibre como el internacional francés Jean-Pierre Papin (Balón de Oro en 1991), el croata Zvonimir Boban, el montenegrino Dejan Savićević, y los italianos Stefano Eranio y Gianluigi Lentini. Liderando el campeonato local, el equipo disputó la Copa Intercontinental, el 12 de diciembre de 1993, en reemplazo del Olympique de Marsella, a raíz de los casos de corrupción ocurridos en el seno del club francés. En el campo local, el Milan lograría establecer un dominio en la Serie A, al conseguir el decimocuarto scudetto de la sociedad y el tercero de manera consecutiva (a dos jornadas del término del campeonato). Aquel partido significó la última aparición en un campo de juego del gran Marco van Basten. En el inicio de la temporada, el Milan se adjudicó un nuevo trofeo al revalidar la Supercopa de Italia, después de vencer (en una final jugada en Washington, Estados Unidos) al Torino, con un único gol de Marco Simone a los cuatro minutos del primer tiempo. Bajo la guía de Big George (autor de once goles), Baggio y Marco Simone, el Milan logró establecerse en la punta con una cómoda ventaja de ocho puntos sobre la Juventus, en un campeonato plenamente dominado por la squadra rossonera, conquistando así, el decimoquinto título de liga de la sociedad.

Repitiendo el sólido camino (con emocionantes partidos como el 7:3 a la Fiorentina o el 5:4 al Pescara) del torneo precedente, el Milan mantuvo el liderazgo y el control del campeonato desde la primera jornada, culminando con el bicampeonato y la obtención del decimotercer scudetto. En un campeonato algo irregular, el equipo finalizó en la cuarta ubicación, pero no sin antes disputar la Copa Intercontinental 1994, la cual perdió por 2:0 ante el Club Atlético Vélez Sarsfield de Argentina y conquistar, en febrero del año siguiente, la tercera Supercopa de Europa de la sociedad y el decimotercer torneo a nivel internacional. Para enero y febrero del año siguiente, el equipo participó (también por el caso de corrupción del Olympique de Marsella) en la Supercopa de Europa, la cual perdió ante el Parma, después de ganar por 1:0 en la ida (gol de Papin) y de caer por 0:2 en San Siro (con un gol en el quinto minuto del tiempo suplementario). En la Serie A, el equipo logró el cuarto puesto (que daba acceso a la fase previa de la Liga de Campeones) en la liga y posteriormente llegó hasta semifinales de la Copa de la UEFA, donde fue eliminado por el Borussia Dortmund, después de caer por 0:4 en Alemania y de ganar por 3:1 en el San Siro.

Sin embargo, las lesiones se han terminado de llevar la temporada del rossonero, llegando a confrontar la eliminatoria de cuartos de final ante el Barcelona con hasta 7 bajas (Abate, Thiago Silva, van Bommel, Flamini, Muntari, Cassano y Pato) aunado a que, jugadores como Nesta, Seedorf, Boateng y Robinho no jugaron al tope de sus condiciones. Nota: No fue hasta la década de 1980 cuando el club adoptó la incorporación de patrocinadores y publicidad en su uniforme. En cuánto a las salidas, tras una acuerdo entre las partes el otrora mejor jugador del mundo e ídolo del club, el brasileño Kaká abandona el club para sumarse al São Paulo F. C. durante los próximos meses, además de las salidas de Adel Taarabt y Bryan Cristante. En la temporada 1997/98 Fabio Capello tomó nuevamente las riendas del equipo. Con el arribo de los nuevos inversores chinos y su acceso a la ronda previa de la Europa League, el Milan se ha puesto en marcha para la reconstrucción del club, con la llegada de Fassone y Mirabelli las cosas han cambiado en el club, se han efectuado 16 despidos y 7 contrataciones como son las de, Ricardo Rodríguez procedente del VfL Wolfsburgo, Mateo Musacchio exjugador del Villarreal, Franck Kessié que llega a préstamo desde el Atalanta; André Silva actual 9 de la Selección de Portugal y ex Oporto; Fabio Borini proveniente del Sunderland A. F. C.; Hakan Çalhanoğlu del Bayer Leverkusen; y Andrea Conti procedente también del Atalanta.

En la temporada 1998/99, el Milan puso en las manos de Alberto Zaccheroni su esperanza de un repunte en un año de gran carga simbólica al tratarse del centenario de la asociación. En una encuesta en línea en el sitio web oficial del club, Mjitarián fue votado como el mejor jugador del Shajtar durante la temporada, con alrededor del 38 % de los votos totales. Entre las contrataciones que solicitó y los dirigentes consiguieron estaban jugadores como Christian Ziege, Ibrahim Ba, Patrick Kluivert, Giampiero Maini, Massimo Taibi, Winston Bogarde, Maurizio Ganz, Jesper Blomqvist, Steinar Nilsen, Andreas Andersson y Leonardo. Aquella final, jugada contra el São Paulo de Brasil, lo vio dos veces en desventaja, pero logrando igualar las acciones (Massaro al minuto 48′ y Papin al 81′), aunque finalmente y a cuatro minutos del término, el equipo acabó cayendo por 2:3, en una disputada final. En 1981, el Milan se transformaba en el primer equipo en imprimir los nombres de sus jugadores en el dorso de las camisetas. Para el inicio de la temporada 2001/02 y con el turco Fatih Terim como nuevo director técnico, el Milan fichó a jugadores como Manuel Rui Costa, Filippo Inzaghi, Andrea Pirlo, Cristian Brocchi y Alessandro Nesta.

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